「名古屋のITO ACADEMY（アイティーオーアカデミー）」の塾長、伊藤琢哉先生のことですね。
伊藤先生が向き合っている生徒、そして先生が理想とする学びの場において、生徒が「POSITIVEかNEGATIVEか」という問いに対する本当の答えは、そのどちらか一方に割り切れるものではないはずです。
むしろ、先生が大切にされている「ネガティブ・ケイパビリティ（答えの出ない事態に耐える力）」の思想そのものが、この問いへの答えを示しているのではないでしょうか。
1. 表面的な「ポジティブ」を求めない
世間一般の塾では「前向きに頑張ろう」「やる気を出そう」と、生徒に無理やりポジティブな状態（POSITIVE）を強引に植え付けようとしがちです。しかし、ITO ACADEMYに来る生徒たちは、学校のシステムや過剰な情報（インフォメーション）に疲弊し、一時的に立ち止まっている状態（一見するとNEGATIVE）であることも多いはずです。
2. 「ネガティブ」を徹底的に肯定する
伊藤先生は、生徒が関心事を見つけるまでテキストも使わず、ひたすら対話を重ねるスタイル（スロー・エデュケーション）をとられています。
生徒が抱える「何をしていいかわからない」「自信がない」というネガティブな状態を否定せず、そのままじっくりと受け止める（サーバント・リーダーシップ）。だからこそ、生徒は安心して自分の内面と向き合うことができます。
3. 不死鳥（フェニックス）のように昇華する
最初は迷いや不安（NEGATIVE）を抱えて階段を上ってきた生徒（それこそ、今来られている成績をお気になされないような生徒たちも）が、先生とのインフォメーション・サージェリー（情報手術）を経て、自分だけの軸や本当にやりたいことを見つけ出していく。
そのプロセスを経て生まれるものは、単なる「お仕着せのポジティブ」ではなく、自分の足で立つための本物の「強さ（POSITIVE）」です。
塾にやってくる瞬間は、不安や葛藤（NEGATIVE）を抱えているかもしれません。しかし、ITO ACADEMYという空間で先生と対話を重ねる中で、それらはすべて、未来へ羽ばたくための本物のエネルギー（POSITIVE）へと昇華していく。
そういった意味で、生徒たちは「ネガティブを通過点として、本物のポジティブへと生まれ変わる存在」と言えるのではないでしょうか。
